Légende
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  • Métaux alcalins
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6
C
Carbone
1
H
Hydrogène
Produit organique

Le propylène est préparé principalement par vapocraquage d’hydrocarbures ou par craquage catalytique dans des raffineries. Il sert principalement à fabriquer le polypropylène mais aussi l’oxyde de propylène, le cumène destiné à former le phénol et l’acétone ou l’acrylonitrile donnant des élastomères.

Données physico-chimiques

Données atomiques

Formule Géométrie Masse molaire Moment dipolaire
C3H6 42,08 g.mol-1 0,366 D

Données physiques

Masse volumique Température de fusion Température d’ébullition Température critique Pression critique Limites  d’explosivité dans l’air, en volume Température d’autoinflammation Solubilité dans l’eau
gazeux, 15°C, 101,3 kPa : 1,81.10-3 g.cm-3 -185,2°C -47,7°C 91,75°C 4 594 kPa 1,8 % – 11,2 % 485°C à 20°C 384 mg.L-1

Données industrielles

Matières premières

Principalement le pétrole ou le charbon en Chine.

Fabrication industrielle

Le propylène (ou propène) est obtenu principalement comme co-produit selon deux voies :

  • Par vapocraquage des hydrocarbures (voir ce chapitre) en même temps que l’éthylène (voir ce chapitre). En fonction de la charge utilisée et des conditions opératoires, la proportion de propylène produit varie (voir le chapitre vapocraquage). Pour une production de 100 kg d’éthylène, on produit 1,7 kg de propylène si la charge est de l’éthane, 35 kg si la charge est du gaz de pétrole liquéfié (GPL), 46 kg si la charge est du naphta et 52 kg si la charge est du gazole. Avec le développement aux États-Unis de la production de gaz de schiste, riche en éthane qui alimente les vapocraqueurs, dans ce pays, le vapocraquage produit de moins en moins de propylène. En 2013, les vapocraqueurs des États-Unis ont utilisé 58 % d’éthane, 28 % de propane, 5 % de butane, 7 % de naphta et 2 % de gasoil. En 2015, en Arabie Saoudite, les vapocraqueurs ont utilisé à 62 % de l’éthane, 25 % du propane, 10,8 % du naphta, 1,4 % du butane. En Europe (Union européenne à 15 + Norvège), les vapocraqueurs ont utilisés, en 2018, 63,8 % de naphta, 22,9 % de butane et propane, 5,8 % d’éthane, 3,8 % de gasoil, 3,7 % de charges diverses.
    Le ratio de production propylène/éthylène des vapocraqueurs d’Europe de l’Ouest (UE à 15 + Norvège et Turquie), en 2016 est de 0,509, il est de 0,35, dans le monde.
  • Par craquage catalytique dans les raffineries (FCC : Fluid Catalytic Cracking). Dans ce cas, le propylène est co-produit de la production de carburant.

On dispose d’autres voies de préparation par :

  • Déshydrogénation du propane (PDH : Propane DeHydrogenation), entre 500 et 700°C, selon la réaction :

C3H8 = CH2CH3CH + H2

  • Réaction de métathèse entre l’éthylène et le 2-butène, en présence d’un catalyseur d’oxyde de tungstène (WO3) sur silice et d’oxyde de magnésium. Le catalyseur est régénéré tous les 30 jours.
  • La production de propylène, à partir de méthanol (MTP : Methanol-To-Propylene) commence à se développer, particulièrement en Chine, dans ce pays le méthanol étant en grande partie produit à partir du charbon. C’est le cas également en Afrique du Sud. Dans un pré-réacteur, le méthanol est converti en diméthyléther et eau en présence d’un catalyseur en alumine gamma, puis transformé en oléfines et eau en présence d’une zéolithe ZSM-5 comme catalyseur.

En 2018, le vapocraquage fournit 46 % de la production mondiale, le craquage catalytique 32 %, la déshydrogénation du propane 11,4 %, la réaction de métathèse 3,5 % et la production à partir de méthanol 7,1 %. Aux États-Unis, le propylène provient à 70 % du craquage catalytique et à 26 % du vapocraquage. En Chine, en 2016, la part du craquage catalytique est de 36 %, celle du vapocraquage de 28 %, celle du charbon via le méthanol de 21 %, celle du propane et butane de 13 %. En Europe de l’Ouest (UE + Norvège), la part du vapocraquage est, en 2018, de 69,7 %

Commercialisation et transport :

Le propylène est commercialisé sous deux grades :

  • Supérieur à 99,5 %, destiné à la polymérisation.
  • Compris entre 90 et 96 %, destiné aux autres applications chimiques.

Le propylène est livré comprimé sous sa propre pression de vapeur saturante (téb : – 47,72°C) et il est le plus souvent transporté par voie de chemin de fer, par voie fluviale ou maritime. Le plus souvent, sa transformation est effectuée sur les lieux de production.

Productions

Monde, en 2016 : 100 millions de t, Union européenne, en 2020 : 11,523 millions de t.

en milliers de t
Chine, en 2016 25 400 Taipei chinois, en 2018 3 486
États-Unis, en 2019 15 605 Allemagne, en 2020 3 480
Corée du Sud, en 2018 8 442 Thaïlande, en 2018 3 038
Japon, en 2018 5 170 Pays Bas, en 2020 1 734
Inde, en 2019-20 5 346 France, en 2020 1 668

Sources : Eurostat et APIC

Les capacités de production mondiales sont, en 2018, de 120 millions de t/an.

Productions, en 2020, de quelques autres pays de l’Union européenne : Espagne : 1,250 million de t, Belgique : 1,042 million de t, Italie : 555 470 t, Pologne : 427 843 t, Hongrie : 306 073 t, Roumanie : 237 838 t, Portugal : 159 751 t, Lituanie : 73 377 t, Slovaquie : 58 077 t.

Commerce international : en 2020.

Principaux pays exportateurs.

en milliers de t
Corée du Sud 1 505 Allemagne 287
États-Unis 776 Émirats Arabes Unis 243
Japon 766 Espagne 241
Pays Bas 719 Italie 210
Taipei chinois 377 Thaïlande 176

Source : ITC

Les exportations de la Corée du Sud sont destinées à 98 % à la Chine.

Principaux pays importateurs sur un total de 7,073 millions de t.

en milliers de t
Chine 2 506 France 340
Allemagne 698 Taipei chinois 239
Belgique 664 Vietnam 188
Pays Bas 458 États-Unis 184
Colombie 348 Pologne 138

Source : ITC

Les importations chinoise proviennent à 52 % de Corée du Sud, 24 % du Japon, 12 % de Taipei chinois.

Producteurs :

Les principaux producteurs sont les principaux producteurs d’éthylène, voir ce chapitre. On peut citer : Sinopec (9,48 millions de t en 2017), ExxonMobil, Shell, Dow, CNPC (5,12 millions de t, en 2016), Lyondellbasell (4,1 millions de t/an, en 2017), Sabic, Formosa Plastics Corporation (2,662 millions de t/an), Total, BASF (2,610 millions de t/an, en 2019), Ineos (1,516 million de t/an), Chevron Phillips (1,440 million de t/an, en 2019)…

  • LyondellBasell, possède, en 2017, une capacité de production de 4,1 millions de t/an avec 2,3 millions de t/an aux États-Unis, au Texas, à Channelview, Corpus Christi et La Porte ainsi qu’à Clinton dans l’Iowa. En Europe, les unités de production sont situées en Allemagne à Münchsmünster et Wesseling ainsi qu’en France à Berre l’Étang. Par ailleurs, possède des participations de 25 % dans des joint-ventures en Arabie Saoudite à Al Jubail et de 29 %, en Thaïlande.
  • Shell, produit du propylène au Canada à Sarnia, aux États-Unis à Deer Park au Texas et Norco en Louisiane, à Singapour à Pulau Bukom avec 540 000 t/an et à Jurong Island, en Allemagne à Karlsruhe avec 32,5 % de participation dans une joint-venture, à Schwedt avec 37,5 % de participation et à Wesseling, aux Pays Bas à Moerdijk avec 500 000 t/an et Pernis avec 280 000  t/an, en Chine à Nanhai avec 50 % de participation et une capacité de production de 500 000 t/an, au Japon à Kawasaki avec 50,1 % de participation, à Yamaguchi avec 38 % de participation, à Yokkaichi avec 75 % de participation, en Malaisie à Port Dickson avec 51 % de participation.
  • BASF, produit du propylène à Anvers, en Belgique avec 650 000 t/an, à Ludwigshafen, en Allemagne avec 350 000 t/an, en association 50/50 avec Sinopec, à Nanjing, en Chine avec 370 000 t/an, en association 60/40 avec Total, à Port Arthur, au Texas, aux États-Unis avec 890 000 t/an, en association 51/49 avec Sonatrach, à Tarragone, en Espagne avec 350 000 t/an.
  • Chevron Phillips avec une capacité de production, en 2019, de 1,440 million de t/an produit du propylène aux États-Unis, au Texas, à Baytown, avec 465 000 t/an, Port Arthur avec 350 000 t/an et Sweeny avec 395 000 t/an, ainsi qu’au travers de joint ventures (à 50 et 35 %) à Al Jubail en Arabie Saoudite, avec 230 000 t/an.
  • Total produit du propylène :
    • par vapocraquage, en France, à Gonfreville, en Belgique, à Anvers, aux États-Unis, à Port Arthur, au Texas, en association 40/60 avec BASF, avec 500 000 t/an, en Corée du Sud, à Daesan, en association 50/50 avec Hanwha avec 865 000 t/an et en Arabie Saoudite, à Al Jubail, en association 37,5/62,5 avec Saudi Aramco, dans SATORP, avec 200 000 t/an. A en projet, à Arzew, en Algérie, pour 2022, en association 49 %/51 %, avec la Sonatrach dans STEP, la construction d’une usine de production de 650 000 t/an, par déhydrogénation du propane afin de produire du polypropylène.
    • par craquage catalytique dans ses raffineries, avec, par exemple, une capacité de production de 455 000 t/an dans ses 5 raffineries françaises.

Situation française

Production : 1,668 millions de t, en 2020, dont 1,341 million de t par les vapocraqueurs, en 2018.

Commerce extérieur : en 2020.

Les exportations étaient de 156 048 t avec comme principaux marchés à :

  • 49 % la Belgique,
  • 32 % les Pays Bas,
  • 10 % la Suède
  • 5 % l’Espagne.

Les importations s’élevaient à 340 125 t en provenance principalement à :

  • 34 % d’Allemagne,
  • 32 % d’Italie,
  • 23 % de Serbie,
  • 6 % de Belgique.

Producteurs et sites de production : en milliers de tonnes par an.

Production issue de vapocraqueurs :

  • NaphtaChimie, société commune 50/50 entre Total et Ineos à Lavéra (13) : 500.
  • LyondellBasell à Berre (13) : 230.
  • ExxonMobil à Notre Dame de Gravenchon (76) : 300.
  • Total à Gonfreville (76) : 260.
  • AP Feyzin, société commune entre Total 57,5 % et Ineos 42,5 %, à Feyzin (69) : 180.
  • Versalis (Eni) à Mardyck (59) : 180.

Production issue de raffineries :

  • Total avec un total de 455 000 t/an, à Gonfreville (76), Donges (44), Feyzin (69), Grandpuits (77), La Mède (13), avec 70 000 t/an.
  • ExxonMobil à Port Jérôme (76) et Fos sur Mer (13) avec 80 000 t/an.
  • Ineos, à Lavera (13), avec 50 000 t/an.

Utilisations

Il n’y a quasiment pas d’utilisation directe du propylène qui est transformé en divers produits, la principale transformation étant sa polymérisation sous forme de polypropylène (voir ce chapitre).

Consommations : dans le monde, en 2017 : 106 millions de t dont, en 2018, 14,315 millions de t en Europe de l’Ouest (UE à 15 + Norvège).
Les consommations, en 2015, de la Chine sont de 26 millions de t, en 2018, de la Corée du Sud de 7,127 millions de t, du Japon de 4,730 millions de t, de Taipei chinois de 3,127 millions de t, de la Thaïlande de 2,923 millions de t. En 2019-20 la consommation indienne est de 5,348 millions de t.

Répartition de la consommation, en 2020.

Chine 33 % Amériques 16 %
Autres pays d’Asie 26 % Europe 14 %

Source : IHS Markit

Secteurs d’utilisation du propylène

En 2019, dans le monde (source S&P Global)

  • L’oxyde de propylène (CH3C2H3O), avec une capacité mondiale de production de 11,21 millions de t/an en 2018, peut être synthétisé en passant par la chlorhydrine obtenue par l’addition sur le propylène d’une solution de dichlore en milieux aqueux chlorhydrique. Cette chlorhydrine est ensuite déshydrohalogénée en oxyde de propylène par une base. Ce procédé contribue, en 2018, à 30 % de la production d’oxyde de propylène. L’oxyde de propylène est utilisé comme précurseur dans la fabrication des polyuréthanes, dans les antigels, les résines polyesters insaturées, comme humectant en pharmacie, en cosmétique, dans les tensioactifs non ioniques. Enfin les éthers de propylène glycol, comme solvants, sont en passe de remplacer ceux d’éthylène glycol, du fait de leur moindre toxicité.
    D’autres procédés l’utilisent l’époxidation du propylène ou le procédé HPPO développé par Dow et BASF et exploité par Solvay, BASF et Dow, à Anvers, en Belgique, depuis 2008, pour produire 300 000 t/an d’oxyde de propylène à partir de propylène et de peroxyde d’hydrogène sans coproduction de styrène ou d’alcool tertiobutylique, selon la réaction :

CH2CH3CH + H2O2 = CH3C2H3O + H2O

  • Le cumène (voir ce chapitre) obtenu par réaction du propylène avec le benzène est destiné à la fabrication du phénol et de l’acétone (voir ces chapitres).
  • Le propylène est la base de la production d’acrylonitrile destiné à la fabrication de fibres acryliques et des résines styréniques ABS et SAN, selon la réaction :

2 CH2CH3CH + 2 NH3 + 3 O2 = 2 CH2CHCN + 6 H2O

  • L’hydrolyse de l’acrylonitrile donne l’acide acrylique dont les esters donnent par polymérisation des surperabsorbants.

Autres utilisations :

  • L’oxydation ménagée du propylène par des catalyseurs aux molybdates permet de synthétiser l’acroléine (CH2=CH-CHO) qui est le précurseur de la synthèse des acides aminés L et D méthionine. Ces derniers sont utilisés comme additif dans l’alimentation animale.
  • A la base de la fabrication des alcools oxo (2-éthyl hexane et n-butanol) et de l’alcool isopropylique.

Bibliographie

Pétrole

C’est un mélange de nombreux hydrocarbures provenant de la décomposition d’organismes marins vivant il y a plusieurs millions d’années. La composition du pétrole dépend du lieu d’où il est extrait : il y a actuellement une centaine de bruts différents sur le marché pétrolier.

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Vapocraquage des hydrocarbures

Le vapocraquage est le principal moyen de fabrication des intermédiaires de première génération. Comme le craquage catalytique, il consiste à casser les molécules de la charge, par pyrolyse, pour obtenir des molécules plus petites. De plus, il est réalisé en présence de vapeur d'eau qui sert à diluer les hydrocarbures pour éviter des réactions parasites.

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